Britney tuvo que seguir por el exitoso camino y tuvo una evolución, donde incorporó la estética dance-pop que había introducido en su debut con llegadas al R&B y funk. Grabado desde noviembre de 1999 hasta febrero de 2000, Oops!... I Did It Again es un puente musical hacia el nuevo siglo, con Britney Spears construyendo sobre la base de su debut con un segundo álbum que entregó un increíble momento musical.
Para este álbum, la estadounidense se juntó con una amplia gama de productores, incluidos Max Martin, Rami Yacoub, Per Magnusson, David Kreuger, Kristian Lundin, Jake Schulze, Darkchild y Robert John “Mutt” Lange. La recepción fue muy buena: debutó en lo más alto en más de 20 países.
En los Estados Unidos, el disco arrancó en el primer puesto del Billboard 200 y mantuvo el récord del álbum más vendido por una artista femenina y las ventas más grandes en la primera semana para una artista femenina durante 15 años.
También, Oops!... I Did It Again recibió una nominación al Mejor Álbum Vocal Pop en la 43ª Entrega Anual de los Premios Grammy (2001) y se convirtió en el segundo trabajo de estudio consecutivo de Britney en ser certificado Diamante de la RIAA, convirtiéndola en la artista más joven en tener múltiples álbumes de Diamante. Con ventas mundiales de más de 20 millones de copias, Oops!... I Did It Again sigue siendo hoy en día uno de los álbumes más vendidos de todos los tiempos.
“Gracias a mis fans”, dijo Britney Spears sobre el lanzamiento por el 25 aniversario. “Fue grabado en un momento tan emocionante de mi vida, y estoy muy agradecido a mis increíbles fans por mantener vivo el legado de este álbum”, agregó.
El sello discográfico de la cantante anunció la salida en formato digital y vinilo de lujo de 2 LP y 12″, la edición recientemente ampliada del 25º aniversario del segundo álbum consecutivo de diamante de la RIAA de Britney presenta 10 pistas adicionales coleccionables que incluyen estrenos de 2 nuevos remixes: “Stronger” (Adamusic Remix) y “Oops!... I Did It Again” (Pessto Remix).