Junto a Maurice White formó la pareja de vocalistas del grupo Earth Wind & Fire. Con su distintivo falsete y su rango vocal de cuatro octavas, Bailey logró con el grupo numerosos hits en los años setenta como 'Shining star', 'Fantasy', 'Boogie wonderland' o 'September', que hicieron bailar a medio mundo. Su mayor hit en solitario lo consiguió en 1984 con el tema 'Easy lover', cantado a dúo con Phil Collins, productor del álbum 'Chinese Wall', que contenía el tema. En los años noventa Maurice White tuvo que dejar la banda por problemas de salud (murió en 2016), y desde entonces Bailey es la única voz solista y líder de Earth Wind & Fire, que siguen en activo. Además del grupo Philip ha grabado álbumes en solitario de música gospel y de jazz, como su trabajo 'Soul on Jazz', publicado en 2002.